Como seu antecessor Gregório de Mattos, Sousandrade foi um perfeito outsider, de vida errante e "errada", nascido rico e morto praticamente na miséria, comendo "as pedras" da sua propriedade. Namorou a loucura. Ou em algum momento foi abraçado por ela. Não só muitos de seus coetâneos de São Luís o tinham por louco, ou próximo disso (por vezes, era arengado e apedrejado pelos moleques da cidade) como alguns críticos futuros o viram como tal. No longo e complexo "O Guesa" há duas passagens marcadamente originais: o "Tatuturema" (dança e canto dos índios dos Solimões) e sobretudo o Canto X, onde se acha o "Inferno de Wall Street", em que canta com ironia a cultura americana e a loucura financeira da Bolsa de Nova York.
Vários grandes críticos destacaram a originalidade de Sousândrade, não só sob o aspecto formal quanto temático. Fausto Cunha, por exemplo, diria até que, não sem um certo exagero, "Castro Alves pode ser omitido da poesia brasileira sem fazer falta, Sousândrade não". Os irmãos Campos afirmariam que ela representou um "sismo de vibração acima da curva acústica da época". Para Luiz Costa Lima, o maranhense foi um dos primeiros poetas ocidentais a intuir o significado humano e social do capitalismo. Alfredo Bosi destacou "a assombrosa intuição dos tempos modernos" e os processos de composição artística. Mas Antonio Candido curiosamente classificou Sousândrade como um poeta "menor" no quadro do romantismo brasileiro, sem deixar de frisar que seria "mais original do que os outros" do período, "pela inquietação e o esforço de traduzir algo original". ( )