Muito citada mas pouco conhecida, a Vida de Castruccio agradará certamente ao leitor de O Príncipe. Na sua prosa memorável, Maquiavel narra como a criança de origem «baixa e obscura», encontrada nos vinhedos da cidade toscana de Lucca, é educado no seio da família Castracani e vem a ser «príncipe em todo o género de fortuna». Tendo sempre em mente encontrar o homem valoroso e imperturbável que unifique os estados de Itália, e para que constitua exemplo, Maquiavel faz também a Descrição de como procedeu o sanguinário Duque Valentino (César Bórgia) para aniquilar os inimigos Vitellozzo Vitegli, Oliverotto da Fermo, o senhor Pagolo e o Duque de Gravina Orsini. Integram ainda este volume dois excertos da sua Arte da Guerra.